23 сентября — к Троицкому монастырю по Московской дороге подошли войска гетмана Петра Сапеги и полковника Александра Лисовского.
25 сентября — в день праздника памяти Преподобного Сергия Радонежского монахи обратились к защитникам монастыря с призывом «верно служить государю, который на Москве будет». Архимандрит Иоасаф и священники отслужили торжественную молитву, осажденные принесли присягу на гробе Преподобного Сергия.
29 сентября — в монастырь послана грамота с требованием сдаться.
30 сентября — защитники отказались от сдачи монастыря.
3 октября — начался обстрел монастыря из 63 орудий.
6 октября — осаждающие начали рыть подступной ров к Красным воротам монастыря.
8 октября — совершена ночная вылазка осажденных, в результате которой ранен Александр Лисовский.
12 октября — осаждающие начали вести подкоп под Пятницкую башню.
13 октября — совершён первый большой первый большой приступ к стенам обители.
19 октября — бой с литовцами на монастырском огороде и у литовских туров.
23 октября — явление Преподобного Сергия пономарю Иринарху с предупреждением о скором нападении врагов, которое и произошло в ночь с 23 на 24 октября и было отражено осажденными.
23, 25 октября — в монастырь посланы парламентеры с предложением сдаться.
26 октября — в день памяти святого Димитрия Солунского настоятель монастыря Иоасаф провел крестный ход по стенам обители. Вылазка защитников монастыря и пленение ротмистра Брушевского, который сообщил о подкопе под монастырскую крепость.
1 ноября — предпринят новый приступ осаждающих. Защитники монастыря потеряли 190 человек убитых и раненых.Архимандриту Иоасафу явился Преподобный Сергий.
4 ноября — взятие пленного казака, от которого узнали, что подкоп ведется под Пятницкую башню и далее к Красным воротам.
6 ноября — тушинцы напали на вылазных людей, когда они пытались перехватить подкоп глубоким рвом, но защитники монастыря оказались наготове. Тушинцы потерпели поражение.
8 ноября — в день Архистратига Михаила во время вечерни ядро ударило в большой колокол, отскочило в окно алтаря Троицкого собора и пробило образ Архангела Михаила. Другое ядро ударило в железные двери Троицкого собора и пробило деку образа Св.Чудотворца Николая. Явление архимандриту Иоасафу Архангела Михаила. Уничтожение литовской пищали «Трещера».
9 — 11 ноября — предпринято несколько вылазок к устью подкопа, чтобы его взорвать.
9 ноября — видение Преподобного Сергия старцам Геннадию, Гурию и Киприану, а также некоторым мирянам. Совершена вылазка из монастыря и захвачено несколько вражеских орудий.
11 ноября — произошло одно из самых важных сражений в истории обороны монастыря, продолжавшееся целый день. Осажденные заняли многочисленные туры неприятеля на Красной горе, захватили 8 больших орудий, много мелкого оружия, сожгли многие укрепления. Клементьевские крестьяне, Никон Шилов и Слота, взорвали подготовленный врагами подкоп и погибли сами. В этот день пало защитников монастыря 174 человека, найдено раненых 66 человек. У неприятеля — 1500 убитых и до 500 раненых.
17 ноября — в монастыре началась цинга.Совершена неудачная вылазка за дровами. Враги, преследуя Троицких людей, едва не захватили Каличьи ворота.
21, 25, 28 декабря — по данным секретарей Яна Сапеги, в боях в указанные дни защитники монастыря потеряли убитыми и пленными 325 человек.

13 января — защитники монастыря разгромили заставу пана Сумы. Воспользовавшись суматохой боя, в лагерь гетмана бежали двое боярских сынов.
Ночь с 13 на 14 января — в крепость пыталось пробиться подкрепление в несколько сот ратников, посланное из Москвы. Обнаружив сильные заслоны противника, ратники не вступили в бой и вернулись обратно в столицу.
31 января — осажденные сделали вылазку и разогнали тушинцев на их «водопое».
Конец января — апрель — ежедневно от заболевания цингой умирают сначала по 10, потом по 50 и даже по 100 защитников монастыря.
16 февраля — на помощь защитникам из Москвы прислан отряд в 70 казаков и 20 монастырских слуг во главе с атаманом Сухим Останковым и Никифором Есиповым. Ратники везли с собой 20 пудов пороха. Тушинцам удалось узнать про подкрепление. Столкнувшись с неприятелем, московский отряд с большим трудом сумел прорваться через его боевые порядки. Полученное подкрепление позволило защитникам Троицы активизировать боевые действия.
24 февраля — во время вылазки захвачен в плен пан Маркушевский.
8 марта — захвачен в плен пан Маковский, от которого узнали, что из Вологды идет помощь к обители, а князь Михаил Шуйский ведет рать к Москве.
Середина марта — апрель — некоторый отдых защитникам монастыря со стороны осаждающих.
29 марта — Ксения Годунова, находившаяся в монастыре во время осады, пишет письмо к одной из своих теток о переносимых тяжестях и невзгодах.
8 мая — архимандрит Иоасаф для прекращения смертоносного недуга положил устроить придел во храме Успения Пресв. Богородицы.
9 мая — в день Святителя и Чудотворца Николая освящен новый престол. Число заболевших заметно сократилось.
13 мая — в монастырь под видом перебежчика явился агент Сапеги трубач Мартьяш с тайным заданием войти в доверие к осажденным, чтобы в нужный момент вывести из строя артиллерию и впустить наемников на стены крепости.
Май — несколько храбрецов пробрались в сапежинский лагерь на Красной горе и зажгли постройки, в которых размещались полки Марка Вилямовского и Яроша Стравинского.
15 мая — дерзкая вылазка защитников монастыря в ответ на очередное предложение Сапеги о сдаче крепости. Перебежчики рассказали гетману, что осажденные обсуждали его предложения и решили сражаться, т.к. на снисхождение тушинцев рассчитывать не приходится.
6,13,14,18 июня — вылазки осажденных в лес за сеном, хворостом и «языками», в которых участвовал и Мартьяш. Все вылазки оказались удачными.
18 июня — во время вылазки к тушинцам бежали два боярских сына Изменники предложили спустить Верхний пруд в овраг и тем самым лишить осажденных воды.
21 июня — небольшой отряд защитников монастыря ночью напал на тушинцев, работавших на плотине Верхнего пруда, и в короткой схватке перебил их.
28 июня — тушинцы устроили демонстрацию сил, чтобы запугать осажденных. Попытка штурма монастыря. Обстрел калеными ядрами.
29 июня — ответная вылазка защитников монастыря, закончившаяся пленением 30 тушинцев.
30 июня — некий стрелец спустился ночью со стен монастыря по веревке и перебежал к Сапеге. После бегства изменников первая же вылазка осажденных окончилась неудачей.
Конец июля — началась подготовка к последнему, решающему штурму монастыря. К осажденным отправлены боярин Михаил Салтыков и дьяк Иван Грамотин с ложными вестями о сдаче Москвы и с очередным предложением сдаться. Защитники Троицы, как и прежде, ответили отказом.
28 июля — последний, решающий бой за овладение монастырем. Защитников монастыря — 200 воинов, осаждающих — 12 тысяч. Из— за плохой организованности и дисциплины произошел разлад в тушинском войске. Штурм крепости оказался неудачным.

Начало января — в Троицу пробился Григорий Валуев с 500 воинами. Получив подкрепление, защитники монастыря произвели вылазку на позиции тушинцев и зажгли укрепления вокруг лагерей неприятеля. Вспыхнули кровопролитные бои на Клементьевском поле, на горах Волкуше и Красной, на льду Келарева пруда.
12 января — после 16— месячной безуспешной осады монастыря Сапега с остатками войска отступил к Дмитрову.
20 января — в Москву отправлен старец Макарий с известием о снятии осады монастыря.
Февраль — Троицкий монастырь принимает у себя и сопровождает благословением и дарами войско, двинувшееся из Александрова против Сапеги.
5 июля — при взятии Пафнутьевого монастыря воинами Сапеги среди прочих иноков погиб старец Иоасаф, который удалился туда после снятия осады с Троицкой обители.